Площадь Красные Ворота появилась в память о победах России в войне. Название возникло в 1709 году, когда Петр I приказал построить на Мясницкой улице у Земляного города, где сейчас находится Земляной Вал, триумфальные ворота в честь победы в Полтавской битве. Ворота поднялись в высоту на 10 метров и стали первой в России триумфальной аркой. За весь период существования ворота несколько раз были подвергнуты реконструкции.
В 1724 году по приказу Екатерины Первой на месте петровской арки было воздвигнуто другое деревянное сооружение. Еще через десять лет, во время царствования Елизаветы Петровны, ворота сгорели и были восстановлены. В 1753 году ворота вновь сгорели в пожаре и были восстановлены в 1757. Высоту памятника увеличили на 26 метров, а сами ворота построили из камня. Проект разрабатывал главный архитектор Москвы Дмитрий Ухтомский. Он же задумал реконструировать площадь, в центре которой находился памятник. В то же время появилось и называние – Красные ворота, то есть красивые.
Ворота были украшены лепниной, золотыми деталями и бронзовыми фигурами с гербами губерний Российской империи. На них также были установлены восемь статуй: Мужество, Верность, Изобилие, Бодрствование, Экономия, Постоянство, Меркурий и Милость. На арке появилось изображение Елизаветы Петровны и бронзовая статуя ангела с трубой.
Позднее, в девятнадцатом веке ворота несколько раз пытались уничтожить, однако каждый раз у проекта появлялись новые защитники. Большевики решили снести арку, так как она мешала проезду трамваев. В 1927 году при перепланировке Москвы, проводившейся по проекту Лазаря Кагановича, этот памятник демонтировали. Память о нем сохранилась только в названии площади.
Под площадью в мае 1935 года проводились работы по созданию первого участка Сокольнической линии метро. Станция метро «Красные Ворота» открылась в том же году. В 1962–1986 годах она была переименована в «Лермонтовскую», после 1986 года ей вернули первоначальное название. За проект станции ее создатели – архитектор Иван Фомин и конструктор Александр Денищенко получили Гран-при в Париже на Всемирной выставке в 1937 году. По замыслу архитектора, выполненный из красного мрамора сводчатый зал станции и ее южный вестибюль должны вызывать образ прежних, разрушенных триумфальных ворот авторства Ухтомского.
В 1952 году на площади возвели одну из семи сталинских высоток. Здание было спроектировано под руководством главного архитектора Центральной архитектурной мастерской МП Алексея Душкина. Часть этажей в высотке заняло Министерства путей сообщения (МПС), а в другой части здания с квартирами, поселились сотрудники министерства.
Вначале Душкин и его соавтор Борис Мезенцев спроектировали здание с совершенно иным обликом. Об этом рассказала внучка архитектора, историк и профессор МАРХИ Наталья Душкина. По распоряжению Сталина, вместо остроконечного шпиля высотку должен был увенчать шлемовидный купол. Таким образом небоскреб должен был напоминать богатыря в доспехах и шлеме, по ассоциации с русскими воинами, победившими в Великой Отечественной Войне. Однако «шлем» оказался слишком тяжелым для конструкции здания.
Здание должно было возвышаться прямо над станцией «Красные Ворота». До 1952 года у станции был только южный выход. Архитектор предложил построить второй выход на противоположную сторону Садового кольца. Поэтому, чтобы не перекрывать Каланчевскую улицу для строительства, каркас здания расположился над спуском в метро, ведь иначе было бы парализовано движение по одной из основных трасс в городе.
Архитектор вместе с инженером-конструктором проекта Виктором Абрамовым предложил заморозить грунт, а каркас здания строить с контркреном влево на 16 сантиметров. По их расчету, при оттаивании грунта здание будет постепенно опускаться, а каркас выпрямится. Такого эксперимента никто в мире не делал ни тогда, ни после. Все закончилось удачно, только вместо запланированных двух-трех лет на выравнивание высотки ушло почти десять лет.
В 1990 и 2000 годы были предложения восстановить Красные ворота наряду с Сухаревой башней и Чудовым монастырем. Однако от этой мысли пришлось отказаться, так как ворота располагались посередине Садового кольца. Историки не знают, каковы на самом деле были размеры сооружения. Однако точные данные восстановить можно, для этого надо раскрыть фундамент Красных ворот и стоявшей рядом с ними церкви Трех Святителей.