В этом году «золотой миле», первому элитному району Москвы, исполняется 30 лет. В конце 1980 годов группой молодых архитекторов был разработан генплан этого района под руководством Александра Скокана. Теперь, через три десятилетия территория между Остоженкой и Пречистенской набережной сильно изменилась, а многие исторические постройки перестали существовать. Тем не менее на Остоженке находятся известные памятники архитектуры.
По адресу Остоженка 3/14 построен знаменитый «Дом под рюмкой», который принадлежал купцу Якову Филатову. Здание возводилось в период между 1907 и 1909 годами. Проект разработан столичными архитекторами Валентином Дубовским и Николаем Архиповым. Дом спланирован в стиле модерна и считается архитектурным символом старой Остоженки. В купольной части находится запоминающаяся деталь, которая напоминает перевернутую чарку. Именно она и дала название этому дому. Здание прозвали «Дом под рюмкой», ведь, согласно легенде, он был построен на деньги, которые скопил купец Филатов после того, как перестал пить.
По адресу Остоженка, 21 располагается дом Кекушевой. Здание находится в центре Остоженки и было построено архитектором Львом Кекушевым для своей жены Анны. Вначале заказчиком проекта здания выступали Савва Мамонтов и Северное домостроительное общество, планировалось, что дом возведут на пересечении Тверского бульвара и Большой Никитской улицы. Однако заказчики обанкротились, а архитектор по тем же чертежам построил дом для себя. Дом Кекушевой признан объектом культурного наследия федерального значения, и два года назад полностью отреставрирован.
Еще одна постройка того же архитектора находится по адресу Остоженка, дом 19, строение 1. Это доходный дом Анны Кекушевой в три этажа, возведенный в 1901-1903 годах для сдачи в аренду. Здание также записано на жену архитектора Кекушева. На первом этаже размещался чайный магазин, два верхних были отданы под квартиры. Дом признан памятником архитектуры модерна и объектом культурного наследия федерального значения. В начале двухтысячных годов доходный дом Кекушевой также отреставрировали, сейчас здесь размещаются офисы.
Еще один исторический памятник на Остоженке — дом Московского совета детских приютов Ведомства учреждений императрицы Марии. Он находится по адресу^ ekbwf Остоженка, 36 и возведен в псевдорусском стиле на пересечении Остоженки и Еропкинского переулка. Строительство завершилось в 1890 году, проектом здания занимался архитектор Яков Антонов. Шесть лет спустя дом был перестроен зодчим Николаем Пелицей. Здание украшено богатым декором и отличается резными наличниками на окнах. Оно напоминает о зданиях, построенных в Москве в семнадцатом веке. До революции здесь размещался Московский совет детских приютов императрицы Марии Федоровны. После революции в доме располагался Дом матери и ребенка, а сейчас размещается один из факультетов Московского государственного лингвистического университета.
Еще одно здание на Остоженке — музей И. С. Тургенева, расположенное по адресу Остоженка, 37/7. Дом в один этаж построен в стиле ампира и представляет собой один из немногих сохранившихся образцов архитектуры Москвы до 1812 года, когда пожаром были разрушены многие старинные здания столицы. Владельцем дома являлся титулярный советник Д. Н. Федоровым. В 1819 году он решил сдавать его внаем. Среди арендаторов была мать писателя Ивана Тургенева Варвара Петровна, которая прожила здесь последние десять лет жизни. Считается, что именно здесь произошли события, которые легли в основу рассказа «Муму». В советские годы в здании были коммунальные квартиры, затем размещалась спортивная организация, а в середине двухтысячных здесь открылся музей Ивана Тургенева.
По адресу Остоженка, 48/2 расположены Провиантские сады, комплекс которых построен в 1832-1835 годах. Проект совместно разрабатывали архитекторы Федор Шестаков и Василий Стасов. Дом возведен на месте бывших огородов. Три просторных корпуса в стиле ампир построены для хранения провизии военных подразделений, размещавшихся в Москве. Во дворе находился домик кордегардии, а основные здания разделяли металлические ограды с изображениями военных трофеев. Сейчас в комплексе размещается Музей Москвы.
По адресу Остоженка 53/2 находится лицей Цесаревича Николая. Дом возведен в 1875 году. Его автором выступил архитектор Вебер. Четырехэтажное здание предназначалось для Московского лицея Цесаревича Николая — это закрытое учебное заведение для мальчиков из дворянских семей в 1868 году основал публицист Михаил Никифорович Катков. Неофициальное название заведения — Катковский лицей. Среди его выпускников стоит назвать председателя II Государственной думы Федора Головина, искусствоведа Игоря Грабаря, художника Александра Головина, патриарха Всея Руси Алексия I. После революции в здании размещался Институт международных отношений, сейчас здесь находится Дипломатическая академия МИД России.