Тверская начала возводится еще в пятнадцатом веке, когда прямо напротив Исторического проезда был построен деревянный мост. Это была прямая дорога из Твери в Москву. В районе Брюсовского переулка она уходила в сторону моста Средней Арсенальной башни. Затем дорога на Тверь стала одновременно и дорогой в Великий Новгород, а Тверская превратилась в главную улицу Москвы.
В 1504 году на Тверской поставили две решетки, которые, как ворота, закрывались на ночь. Рядом с Охотным рядом находилась Житная «решетка», а у Тверской площади размещалась Золотая.
По улице Тверской на Посольский двор ехали послы. По ней въезжали в Москву цари. Около Манежной площади размещался Моисеевский монастырь, рядом с Тверской площадью находился Воскресенский, также на улице были построены множество церквей, к примеру, Илии Пророка и Спаса Преображения.
При Иване Грозном был упразднен Моисеевский женский монастырь. Мужской монастырь Воскресенский действовал вплоть до семнадцатого века. На его территории размещалось несколько подворий, одно из которых, Саввинское, дожило до наших дней. Остальные подворья после пожара 1812 года были разобраны.
Сегодня на Тверской располагается множество важных зданий: гостиницы и театры, государственные строения, элитная недвижимость. В числе прочих, здесь находится гостиница «Националь», театр имени Ермоловой, Центральный телеграф, МХАТ в Камергерском переулке и здание Московского правительства, памятник Юрию Долгорукому, «Елисеевский» магазин.
Последнее здание было построено в восемнадцатом веке архитектором Казаковым. В конце девятнадцатого века дом был куплен владельцем петербургской торговой компании Елисеевым и перестроено по проекту Барановского. Здесь открылся самый большой гастрономический магазин, который так и назывался магазином Елисеева.
Магазины на Тверской всегда были центром притяжения как для москвичей, так и для приезжих. Тверская площадь ранее носила название Скобелевской в честь героя русско-турецкой войны генерала Скобелева. На площади ему был поставлен памятник. После революции здесь появился обелиск Советской Конституции со статуей Свободы, а затем памятник Юрию Долгорукому.